nature.com saytına daxil olduğunuz üçün təşəkkür edirik. İstifadə etdiyiniz brauzer versiyasında CSS dəstəyi məhduddur. Ən yaxşı təcrübə üçün ən son brauzer versiyasından istifadə etməyi (və ya Internet Explorer-də uyğunluq rejimini söndürməyi) tövsiyə edirik. Bundan əlavə, davamlı dəstəyi təmin etmək üçün bu saytda stillər və ya JavaScript olmayacaq.
Bu tədqiqat, katalizator kimi ZrCl4 ilə etanolda birləşmə reaksiyası yolu ilə xammal kimi katexol, aldehid və ammonium asetatdan istifadə edərək benzoksazolların sintezi üçün yüksək səmərəli bir üsul təqdim edir. Bu üsulla bir sıra benzoksazollar (59 növ) 97%-ə qədər məhsuldarlıqla uğurla sintez edilmişdir. Bu yanaşmanın digər üstünlükləri genişmiqyaslı sintez və oksigenin oksidləşdirici maddə kimi istifadəsidir. Mülayim reaksiya şəraiti sonrakı funksionallaşmaya imkan verir ki, bu da β-laktamlar və xinolin heterotsiklləri kimi bioloji cəhətdən əhəmiyyətli strukturlara malik müxtəlif törəmələrin sintezini asanlaşdırır.
Yüksək dəyərli birləşmələrin əldə edilməsindəki məhdudiyyətləri aradan qaldıra və onların müxtəlifliyini artıra bilən (yeni potensial tətbiq sahələrini açmaq üçün) yeni üzvi sintez metodlarının inkişafı həm akademik, həm də sənayedə böyük diqqət cəlb etmişdir1,2. Bu metodların yüksək səmərəliliyinə əlavə olaraq, hazırlanan yanaşmaların ekoloji cəhətdən təmizliyi də əhəmiyyətli bir üstünlük olacaqdır3,4.
Benzoksazollar zəngin bioloji aktivliklərinə görə çox diqqət çəkən heterosiklik birləşmələr sinfidir. Bu cür birləşmələrin antimikrob, neyroprotektiv, xərçəng əleyhinə, antiviral, antibakterial, göbələk əleyhinə və iltihab əleyhinə aktivliklərə malik olduğu bildirilir5,6,7,8,9,10,11. Onlar həmçinin əczaçılıq, sensorika, aqrokimya, ligandlar (keçid metal katalizi üçün) və materialşünaslıq da daxil olmaqla müxtəlif sənaye sahələrində geniş istifadə olunur12,13,14,15,16,17. Benzoksazollar unikal kimyəvi xüsusiyyətləri və çox yönlülüyü sayəsində bir çox mürəkkəb üzvi molekulların sintezi üçün vacib tikinti bloklarına çevrilib18,19,20. Maraqlıdır ki, bəzi benzoksazollar nakijinol21, boksamomisin A22, kalsimisin23, tafamidis24, kabotamisin25 və neosalvianen kimi vacib təbii məhsullar və farmakoloji cəhətdən əhəmiyyətli molekullardır (Şəkil 1A)26.
(A) Benzoksazol əsaslı təbii məhsullar və bioaktiv birləşmələrə nümunələr. (B) Katekolların bəzi təbii mənbələri.
Katexolların əczaçılıq, kosmetika və materialşünaslıq kimi bir çox sahələrdə geniş istifadə olunur27,28,29,30,31. Katexolların antioksidan və iltihab əleyhinə xüsusiyyətlərə malik olduğu da göstərilmişdir ki, bu da onları terapevtik agent kimi potensial namizədlərə çevirir32,33. Bu xüsusiyyət onun qocalma əleyhinə kosmetika və dəriyə qulluq məhsullarının hazırlanmasında istifadəsinə səbəb olmuşdur34,35,36. Bundan əlavə, katexolların üzvi sintez üçün təsirli sələflər olduğu göstərilmişdir (Şəkil 1B)37,38. Bu katexolların bəziləri təbiətdə geniş yayılmışdır. Buna görə də, onun üzvi sintez üçün xammal və ya başlanğıc material kimi istifadəsi "bərpa olunan resurslardan istifadə" yaşıl kimya prinsipini təcəssüm etdirə bilər. Funksionallaşdırılmış benzoksazol birləşmələrini hazırlamaq üçün bir neçə fərqli yol hazırlanmışdır7,39. Katexolların C(aril)-OH rabitəsinin oksidləşdirici funksionallaşdırılması benzoksazolların sintezinə ən maraqlı və yeni yanaşmalardan biridir. Benzoksazolların sintezində bu yanaşmaya nümunə olaraq katexolların aminlərlə40,41,42,43,44, aldehidlərlə45,46,47, spirtlərlə (və ya efirlərlə)48, eləcə də ketonlar, alkenlər və alkinlərlə reaksiyalarını göstərmək olar (Şəkil 2A)49. Bu tədqiqatda benzoksazolların sintezi üçün katexol, aldehid və ammonium asetat arasında çoxkomponentli reaksiya (MCR) istifadə edilmişdir (Şəkil 2B). Reaksiya etanol həlledicisində katalitik miqdarda ZrCl4 istifadə edilərək aparılmışdır. Qeyd edək ki, ZrCl4 yaşıl Lewis turşusu katalizatoru kimi qəbul edilə bilər, o, daha az zəhərli birləşmədir [LD50 (ZrCl4, siçovullar üçün oral) = 1688 mq kq−1] və yüksək zəhərli hesab edilmir50. Sirkonium katalizatorları həmçinin müxtəlif üzvi birləşmələrin sintezi üçün katalizator kimi uğurla istifadə edilmişdir. Onların aşağı qiyməti və suya və oksigenə qarşı yüksək dayanıqlığı onları üzvi sintezdə perspektivli katalizatorlara çevirir51.
Uyğun reaksiya şəraitini tapmaq üçün model reaksiyalar kimi 3,5-di-tert-butilbenzen-1,2-diol 1a, 4-metoksibenzaldehid 2a və ammonium duzu 3 seçdik və benzoksazol 4a sintez etmək üçün reaksiyaları müxtəlif Lewis turşularının (LA), müxtəlif həlledicilərin və temperaturların iştirakı ilə apardıq (Cədvəl 1). Katalizator olmadan heç bir məhsul müşahidə edilmədi (Cədvəl 1, giriş 1). Daha sonra ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 və MoO3 kimi müxtəlif Lewis turşularının 5 mol%-i EtOH həlledicisində katalizator kimi sınaqdan keçirildi və ZrCl4 ən yaxşısı olduğu müəyyən edildi (Cədvəl 1, giriş 2–8). Səmərəliliyi artırmaq üçün dioksan, asetonitril, etil asetat, dixloretan (DCE), tetrahidrofuran (THF), dimetilformamid (DMF) və dimetil sulfoksid (DMSO) daxil olmaqla müxtəlif həlledicilər sınaqdan keçirilmişdir. Test edilmiş bütün həlledicilərin məhsuldarlığı etanolun məhsuldarlığından aşağı idi (Cədvəl 1, 9-15-ci qeydlər). Ammonium asetat əvəzinə digər azot mənbələrindən (məsələn, NH4Cl, NH4CN və (NH4)2SO4) istifadə reaksiya məhsuldarlığını artırmamışdır (Cədvəl 1, 16-18-ci qeydlər). Əlavə tədqiqatlar göstərmişdir ki, 60 °C-dən aşağı və yuxarı temperaturlar reaksiya məhsuldarlığını artırmamışdır (Cədvəl 1, 19 və 20-ci qeydlər). Katalizator yükü 2 və 10 mol%-ə dəyişdirildikdə məhsuldarlıq müvafiq olaraq 78% və 92% olmuşdur (Cədvəl 1, 21 və 22-ci qeydlər). Reaksiya azot atmosferi altında aparıldıqda məhsuldarlıq azalıb ki, bu da atmosfer oksigeninin reaksiyada əsas rol oynaya biləcəyini göstərir (Cədvəl 1, qeyd 23). Ammonium asetat miqdarının artırılması reaksiya nəticələrini yaxşılaşdırmamış və hətta məhsuldarlığı azaltmışdır (Cədvəl 1, qeyd 24 və 25). Bundan əlavə, katexol miqdarının artırılması ilə reaksiya məhsuldarlığında heç bir yaxşılaşma müşahidə olunmayıb (Cədvəl 1, qeyd 26).
Optimal reaksiya şərtləri müəyyən edildikdən sonra reaksiyanın çox yönlülüyü və tətbiqi öyrənildi (Şəkil 3). Alkinlər və alkenlər üzvi sintezdə mühüm funksional qruplara malik olduğundan və sonrakı törəmələrə asanlıqla uyğunlaşa bildiyindən, bir neçə benzoksazol törəməsi alkenlər və alkinlərlə (4b–4d, 4f–4g) sintez edildi. Aldehid substratı (4e) kimi 1-(prop-2-yn-1-il)-1H-indol-3-karbaldehiddən istifadə edilərək məhsuldarlıq 90%-ə çatdı. Bundan əlavə, alkil halo ilə əvəz olunmuş benzoksazollar yüksək məhsuldarlıqla sintez edildi ki, bunlar digər molekullarla birləşmək və sonrakı törəmələrə (4h–4i) 52 üçün istifadə edilə bilər. 4-((4-fluorobenzil)oksi)benzaldehid və 4-(benziloksi)benzaldehid müvafiq olaraq yüksək məhsuldarlıqla müvafiq benzoksazollar 4j və 4k təmin etdi. Bu metoddan istifadə edərək, xinolon hissələrini ehtiva edən benzoksazol törəmələrini (4l və 4m) uğurla sintez etdik53,54,55. İki alkin qrupu olan benzoksazol 4n, 2,4 əvəzli benzaldehidlərdən 84% məhsuldarlıqla sintez edildi. İndol heterotsiklik ehtiva edən 4o bisiklik birləşməsi optimallaşdırılmış şəraitdə uğurla sintez edildi. 4p birləşməsi (4q-4r) supramolekullarının hazırlanması üçün faydalı substrat olan benzonitril qrupuna birləşdirilmiş aldehid substratı istifadə edilərək sintez edildi56. Bu metodun tətbiq oluna biləcəyini vurğulamaq üçün, β-laktam hissələrini (4q–4r) ehtiva edən benzoksazol molekullarının hazırlanması optimallaşdırılmış şəraitdə aldehid-funksionallaşdırılmış β-laktamlar, katexol və ammonium asetat reaksiyası vasitəsilə nümayiş etdirildi. Bu təcrübələr göstərir ki, yeni hazırlanmış sintetik yanaşma mürəkkəb molekulların gec mərhələli funksionallaşdırılması üçün istifadə edilə bilər.
Bu metodun çox yönlülüyünü və funksional qruplara qarşı tolerantlığını daha da nümayiş etdirmək üçün elektron donor qrupları, elektron çəkən qruplar, heterosiklik birləşmələr və polisiklik aromatik karbohidrogenlər daxil olmaqla müxtəlif aromatik aldehidləri araşdırdıq (Şəkil 4, 4s–4aag). Məsələn, benzaldehid 92% təcrid olunmuş məhsuldarlıqla istənilən məhsula (4s) çevrildi. Elektron donor qrupları (-Me, izopropil, tert-butil, hidroksil və para-SMe daxil olmaqla) olan aromatik aldehidlər əla məhsuldarlıqla (4t–4x) müvafiq məhsullara uğurla çevrildi. Sterial olaraq maneə törədilmiş aldehid substratları yaxşıdan əla məhsuldarlıqla benzoksazol məhsulları (4y–4aa, 4al) yarada bilər. Meta ilə əvəzlənmiş benzaldehidlərin (4ab, 4ai, 4am) istifadəsi benzoksazol məhsullarının yüksək məhsuldarlıqla hazırlanmasına imkan verdi. (-F, -CF3, -Cl və Br) kimi halogenləşdirilmiş aldehidlər müvafiq benzoksazolları (4af, 4ag və 4ai-4an) qənaətbəxş məhsuldarlıqla verdi. Elektron çəkmə qruplarına (məsələn, -CN və NO2) malik aldehidlər də yaxşı reaksiya verdi və yüksək məhsuldarlıqla istənilən məhsulları (4ah və 4ao) verdi.
a və b aldehidlərinin sintezi üçün istifadə edilən reaksiya seriyaları. a Reaksiya şərtləri: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) və ZrCl4 (5 mol%) 60 °C-də 6 saat ərzində EtOH-da (3 ml) reaksiyaya girdi. b Məhsuldarlıq təcrid olunmuş məhsula uyğundur.
1-naftaldehid, antrasen-9-karboksaldehid və fenantren-9-karboksaldehid kimi polisiklik aromatik aldehidlər yüksək məhsuldarlıqla istənilən 4ap-4ar məhsulları yarada bilər. Pirrol, indol, piridin, furan və tiofen də daxil olmaqla müxtəlif heterosiklik aromatik aldehidlər reaksiya şəraitinə yaxşı dözümlülük göstərmiş və yüksək məhsuldarlıqla müvafiq məhsulları (4as-4az) yarada bilmişdir. Benzoksazol 4aag müvafiq alifatik aldehiddən istifadə etməklə 52% məhsuldarlıqla əldə edilmişdir.
Kommersiya aldehidlərindən istifadə edərək reaksiya bölgəsi a, b. a Reaksiya şərtləri: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) və ZrCl4 (5 mol %) EtOH-da (5 ml) 60 °C-də 4 saat ərzində reaksiyaya girdi. b Məhsul təcrid olunmuş məhsula uyğun gəlir. c Reaksiya 80 °C-də 6 saat ərzində aparıldı; d Reaksiya 100 °C-də 24 saat ərzində aparıldı.
Bu metodun çox yönlülüyünü və tətbiqini daha da nümayiş etdirmək üçün müxtəlif əvəzlənmiş katexolları da sınaqdan keçirdik. 4-tert-butilbenzol-1,2-diol və 3-metoksibenzol-1,2-diol kimi monoəvəzlənmiş katexollar bu protokolla yaxşı reaksiyaya girərək müvafiq olaraq 89%, 86% və 57% məhsuldarlıqla 4aaa–4aac benzoksazollar əldə etdi. Bəzi polisəvəzlənmiş benzoksazollar da müvafiq polisəvəzlənmiş katexollardan (4aad–4aaf) istifadə etməklə uğurla sintez edildi. 4-nitrobenzol-1,2-diol və 3,4,5,6-tetrabromobenzol-1,2-diol (4aah–4aai) kimi elektron çatışmazlığı olan əvəzlənmiş katexollardan istifadə edildikdə heç bir məhsul əldə edilmədi.
Benzoksazolun qram miqdarında sintezi optimallaşdırılmış şəraitdə uğurla həyata keçirildi və 4f birləşməsinin 85% təcrid olunmuş məhsuldarlıqla sintezi təmin edildi (Şəkil 5).
Benzoksazol 4f-in qram miqyaslı sintezi. Reaksiya şərtləri: 1a (5.0 mmol), 2f (5.0 mmol), 3 (5.0 mmol) və ZrCl4 (5 mol%) EtOH-da (25 ml) 60 °C-də 4 saat ərzində reaksiyaya girdi.
Ədəbiyyat məlumatlarına əsasən, ZrCl4 katalizatorunun iştirakı ilə katexol, aldehid və ammonium asetatdan benzoksazolların sintezi üçün ağlabatan reaksiya mexanizmi təklif edilmişdir (Şəkil 6). Katexol, katalitik dövrünün (I)51 ilk nüvəsini əmələ gətirmək üçün iki hidroksil qrupunu əlaqələndirərək sirkoniuma xelat verə bilər. Bu halda, semixinon hissəsi (II) I58 kompleksində enol-keto tautomerləşmə yolu ilə əmələ gələ bilər. Aralıq (II)-də əmələ gələn karbonil qrupu, görünür, ammonium asetatla reaksiyaya girərək aralıq imin (III) 47 əmələ gətirir. Başqa bir ehtimal isə, aldehidin ammonium asetatla reaksiyası nəticəsində əmələ gələn imin (III^)-nin karbonil qrupu ilə reaksiyaya girərək aralıq imin-fenol (IV) 59,60 əmələ gətirməsidir. Daha sonra, aralıq (V) molekuldaxili siklləşməyə məruz qala bilər40. Nəhayət, aralıq V atmosfer oksigeni ilə oksidləşir, istənilən məhsul 4 əmələ gəlir və növbəti dövrü başlatmaq üçün sirkonium kompleksi buraxılır61,62.
Bütün reagentlər və həlledicilər kommersiya mənbələrindən alınmışdır. Bütün məlum məhsullar spektral məlumatlar və sınaqdan keçirilmiş nümunələrin ərimə nöqtələri ilə müqayisə yolu ilə müəyyən edilmişdir. 1H NMR (400 MHz) və 13C NMR (100 MHz) spektrləri Brucker Avance DRX cihazında qeyd edilmişdir. Ərimə nöqtələri açıq kapilyarda Büchi B-545 aparatında təyin edilmişdir. Bütün reaksiyalar silika gel lövhələrindən (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company) istifadə edərək nazik təbəqə xromatoqrafiyası (TLC) ilə izlənilmişdir. Elementar analiz PerkinElmer 240-B Mikroanalizatorunda aparılmışdır.
Katexol (1.0 mmol), aldehid (1.0 mmol), ammonium asetat (1.0 mmol) və ZrCl4 (5 mol %) etanolda (3.0 ml) məhlulu, lazımi müddət ərzində 60 °C-də yağ vannasında açıq boruda ardıcıl olaraq qarışdırıldı. Reaksiyanın gedişi nazik təbəqə xromatoqrafiyası (TLC) ilə izlənildi. Reaksiya başa çatdıqdan sonra yaranan qarışıq otaq temperaturuna qədər soyuduldu və etanol azaldılmış təzyiq altında çıxarıldı. Reaksiya qarışığı EtOAc (3 x 5 ml) ilə durulaşdırıldı. Daha sonra birləşmiş üzvi təbəqələr susuz Na2SO4 üzərində quruduldu və vakuumda konsentrləşdirildi. Nəhayət, xam qarışıq təmiz benzoksazol 4 əldə etmək üçün neft efiri/EtOAc eluenti istifadə edərək sütun xromatoqrafiyası ilə təmizləndi.
Xülasə, sirkonium katalizatorunun iştirakı ilə CN və CO rabitələrinin ardıcıl əmələ gəlməsi yolu ilə benzoksazolların sintezi üçün yeni, mülayim və yaşıl protokol hazırladıq. Optimallaşdırılmış reaksiya şəraitində 59 müxtəlif benzoksazol sintez edildi. Reaksiya şəraiti müxtəlif funksional qruplarla uyğundur və bir neçə bioaktiv nüvə uğurla sintez edildi ki, bu da onların sonrakı funksionallaşması üçün yüksək potensiala malik olduğunu göstərir. Buna görə də, aşağı qiymətli katalizatorlardan istifadə edərək yaşıl şəraitdə təbii katexollardan müxtəlif benzoksazol törəmələrinin genişmiqyaslı istehsalı üçün səmərəli, sadə və praktik bir strategiya hazırladıq.
Bu tədqiqat zamanı əldə edilən və ya təhlil edilən bütün məlumatlar dərc olunmuş məqaləyə və onun Əlavə Məlumat fayllarına daxil edilmişdir.
Nikolau, Kanzas Siti. Üzvi sintez: təbiətdə tapılan bioloji molekulların surətini çıxarmaq və laboratoriyada oxşar molekullar yaratmaq sənəti və elmi. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
Ananikov VP və b. Müasir selektiv üzvi sintezin yeni metodlarının işlənməsi: atom dəqiqliyi ilə funksionallaşdırılmış molekulların alınması. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
Ganesh, KN və b. Yaşıl kimya: Davamlı gələcəyin təməli. Üzvi, Proses, Tədqiqat və İnkişaf 25, 1455–1459 (2021).
Yue, Q. və b. Üzvi sintezdə trendlər və imkanlar: qlobal tədqiqat göstəricilərinin vəziyyəti və dəqiqlik, səmərəlilik və yaşıl kimya sahəsində irəliləyiş. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
Lee, SJ və Trost, BM Green kimyəvi sintezi. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
Ertan-Bolelli, T., Yıldız, I. və Özgen-Ozgakar, S. Yeni benzoksazol törəmələrinin sintezi, molekulyar doklanması və antibakterial qiymətləndirilməsi. Bal. Kimya. Tədqiqat. 25, 553–567 (2016).
Sattar, R., Muxtar, R., Atif, M., Hasnain, M. və İrfan, A. Benzoksazol törəmələrinin sintetik transformasiyaları və bioskrininqi: icmal. Heterotsiklik Kimya Jurnalı 57, 2079–2107 (2020).
Yildiz-Ören, İ., Yalçın, İ., Aki-Sener, E. və Ukarturk, N. Yeni antimikrob aktiv polisəvəzli benzoksazol törəmələrinin sintezi və struktur-aktivlik əlaqələri. Avropa Tibbi Kimya Jurnalı 39, 291–298 (2004).
Akbay, A., Oren, I., Temiz-Arpaci, O., Aki-Sener, E. və Yalcin, I. Bəzi 2,5,6-əvəzlənmiş benzoksazol, benzimidazol, benzotiazol və oksazolo(4,5-b)piridin törəmələrinin sintezi və onların HİV-1 tərs transkriptazasına qarşı inhibitor aktivliyi. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
Osmanieh, D. və b. Bəzi yeni benzoksazol törəmələrinin sintezi və onların xərçəng əleyhinə aktivliyinin öyrənilməsi. Avropa Tibbi Kimya Jurnalı 210, 112979 (2021).
Rida, SM və b. Bəzi yeni benzoksazol törəmələri xərçəng əleyhinə, HİV-1 əleyhinə və antibakterial maddələr kimi sintez edilmişdir. European Journal of Medicinal Chemistry 40, 949–959 (2005).
Demmer, KS və Bunch, L. Benzoksazolların və oksazolopiridinlərin dərman kimyası tədqiqatlarında tətbiqi. Avropa Dərman Kimyası Jurnalı 97, 778–785 (2015).
Paderni, D. və b. Zn2+ və Cd2+-in optik aşkarlanması üçün yeni benzoksazolil əsaslı flüoresan makrosiklik kemosensor. Kimyəvi Sensorlar 10, 188 (2022).
Zou Yan və digərləri. Pestisidlərin inkişafında benzotiazol və benzoksazol törəmələrinin öyrənilməsində irəliləyişlər. Beynəlxalq Mol Elmləri Jurnalı 24, 10807 (2023).
Wu, Y. və b. Müxtəlif N-heterosiklik benzoksazol ligandları ilə qurulmuş iki Cu(I) kompleksi: sintez, quruluş və flüoresans xüsusiyyətləri. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
Walker, KL, Dornan, LM, Zare, RN, Weymouth, RM və Muldoon, MJ Kationik palladium(II) komplekslərinin iştirakı ilə hidrogen peroksidlə stirolun katalitik oksidləşmə mexanizmi. Amerika Kimya Cəmiyyətinin Jurnalı 139, 12495–12503 (2017).
Agag, T., Liu, J., Graf, R., Spiess, HW və Ishida, H. Benzoksazol qətranları: Ağıllı benzoksazin qətranlarından əldə edilən yeni bir termoset polimer sinfi. Macromolecule, Rev. 45, 8991–8997 (2012).
Basak, S., Dutta, S. və Maiti, D. Keçid metal katalizli C-H aktivləşdirmə yanaşması vasitəsilə C2-funksionallaşdırılmış 1,3-benzoksazolların sintezi. Kimya – Avropa Jurnalı 27, 10533–10557 (2021).
Singh, S. və b. Benzoksazol skeletləri ehtiva edən farmakoloji cəhətdən aktiv birləşmələrin inkişafında son irəliləyişlər. Asiya Üzvi Kimya Jurnalı 4, 1338–1361 (2015).
Wong, XK və Yeung, KY. Benzoksazol preparatının hazırkı inkişaf vəziyyətinin patent icmalı. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
Ovenden, SPB və b. Dəniz süngəri Dactylospongia elegans-dan alınan seskviterpenoid benzoksazollar və seskviterpenoid xinonlar. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
Kusumi, T., Ooi, T., Wülchli, MR və Kakisawa, H. Yeni antibiotiklərin strukturları boksamomisin a, B və CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
Cheney, ML, DeMarco, PW, Jones, ND və Occolowitz, JL İkivalentli kationik ionofor A23187-nin strukturu. Amerika Kimya Cəmiyyətinin Jurnalı 96, 1932–1933 (1974).
Park, J. və b. Tafamidis: transtiretin amiloid kardiomiopatiyasının müalicəsi üçün birinci sinif transtiretin stabilizatoru. Annals of Pharmacotherapy 54, 470–477 (2020).
Sivalingam, P., Hong, K., Pote, J. və Prabakar, K. Ekstremal ətraf mühit şəraitində streptomices: Yeni antimikrob və xərçəng əleyhinə dərmanların potensial mənbəyi? Beynəlxalq Mikrobiologiya Jurnalı, 2019, 5283948 (2019).
Pal, S., Manjunath, B., Gorai, S. və Sasmal, S. Benzoksazol alkaloidləri: meydana gəlməsi, kimyası və biologiyası. Alkaloidlərin Kimyası və Biologiyası 79, 71–137 (2018).
Şafik, Z. və b. Bionik sualtı yapışdırma və tələb üzrə yapışdırıcının çıxarılması. Tətbiqi Kimya 124, 4408–4411 (2012).
Lee, H., Dellatore, SM, Miller, VM və Messersmith, PB Çoxfunksiyalı örtüklər üçün midiyadan ilhamlanan səth kimyası. Science 318, 420–426 (2007).
Nasibipour, M., Safai, E., Wrzeszcz, G. və Wojtczak, A. Elektron saxlama liqandı kimi O-iminobenzosemikinondan istifadə edərək yeni Cu(II) kompleksinin redoks potensialının və katalitik aktivliyinin tənzimlənməsi. Noyabr. Russ. Chemistry, 44, 4426–4439 (2020).
D'Aquila, PS, Collu, M., Jessa, GL və Serra, G. Antidepressantların təsir mexanizmində dopaminin rolu. Avropa Farmakologiya Jurnalı 405, 365–373 (2000).